Alaeddin Keykubad'ın Alanya'yı kendi ikametgâhına dönüştürmesinden on altı yüzyıl önce, bugünkü şehrin kıyısı tüm Akdeniz'de başka bir adla tanınıyordu — Kilikya Trakheia. Ve onu bu çağda ünlü kılan başlıca şey — korsanlıktı.
MÖ 2.–1. yüzyıllarda Kilikya korsanları Levant'tan İtalya'ya kadar uzanan deniz yollarını kontrol ediyordu. Üsleri bugünkü Alanya ile Anamur arasındaki kayalık koylardaydı. Korsan gemileri Roma ticaret gemilerine saldırıyor, zengin yolcuları esir alıyordu (rivayete göre bunların arasında genç Julius Caesar da vardı).
Kale Tepesi çevresindeki kayalıklar ideal bir sığınaktı — doğal mağaralar, gizli limanlar, yükseklikten tüm denizi görme imkânı. Arkeologlar bu mağaralarda Suriye'den İberya'ya kadar uzanan amforalar ve sikkeler buluyor.
Korsanlığa MÖ 67 yılında Pompeius Magnus son verdi. Ünlü «Denizi Temizleme» operasyonu korsan filolarını üç ayda yok etti ve binlerce eski korsan sıradan köylüler olarak Anadolu'ya yerleştirildi. Böylece Kilikya Trakheia Roma İmparatorluğu'nun huzurlu bir eyaletine dönüştü.
O dönemin izi yerel toponimide korundu: «Korasion» (Anamur'un Yunanca adı) adı «kuzgunların sığınağı» anlamına gelir — antik çağ korsanlarının toplu bir imgesi.