Seksten århundrer før Alaeddin Keykubad gjorde Alanya til sin residens, var kysten til den moderne byen kjent i hele Middelhavet under et annet navn — Kilikia Trakheia. Og det som fremfor alt gjorde den berømt i denne epoken, var sjørøveriet.
De kilikiske sjørøverne kontrollerte i det 2.–1. århundre f.Kr. sjøveiene fra Levanten til Italia. Basene deres lå i klippefylte bukter mellom dagens Alanya og Anamur. Sjørøvernes skip angrep romerske handelsfartøy og tok velstående passasjerer til fange (ifølge sagnet var den unge Julius Cæsar blant dem).
Klippene rundt borgåsen var et ideelt skjulested — naturlige huler, gjemte havner og muligheten til å se hele havet fra høyden. Arkeologer finner i disse hulene amforaer og mynter fra Syria helt til Iberia.
Pompeius den store gjorde slutt på sjørøveriet i år 67 f.Kr. Den berømte operasjonen «Havets renselse» tilintetgjorde sjørøverflåtene på tre måneder, og tusenvis av tidligere sjørøvere ble bosatt i Lilleasia som enkle bønder. Slik ble Kilikia Trakheia forvandlet til en fredelig provins i Romerriket.
Spor av den perioden har overlevd i den lokale stedsnavngivningen: navnet «Korasion» (det greske navnet på Anamur) betyr «ravnenes tilfluktssted» — et samlebilde på antikkens sjørøvere.