Cu șaisprezece secole înainte ca Alaeddin Keykubad să transforme Alanya în reședința sa, coasta orașului de astăzi era cunoscută în toată Marea Mediterană sub un alt nume — Cilicia Trachea. Iar principalul lucru care a făcut-o celebră în acea epocă a fost pirateria.
Piraţii cilicieni controlau, în secolele II–I î.Hr., rutele maritime de la Levant până în Italia. Bazele lor se aflau în golfuri stâncoase între Alanya de azi și Anamur. Corăbiile piraților atacau navele comerciale romane și luau prizonieri pasagerii bogați (potrivit legendei, printre ei s-a aflat și tânărul Iulius Cezar).
Stâncile din jurul dealului cetății erau un adăpost ideal — peșteri naturale, porturi ascunse, posibilitatea de a vedea toată marea de la înălțime. Arheologii găsesc în aceste peșteri amfore și monede din Siria până în Iberia.
Pirateriei i-a pus capăt Pompei cel Mare în anul 67 î.Hr. Celebra operațiune „Curățarea mării” a distrus flotilele piraților în trei luni, iar mii de foști pirați au fost strămutați în Asia Mică drept simpli țărani. Astfel Cilicia Trachea s-a transformat într-o provincie pașnică a Imperiului Roman.
Urma acelei perioade s-a păstrat în toponimia locală: numele „Korasion” (denumirea grecească a orașului Anamur) se traduce ca „adăpostul corbilor” — o imagine colectivă a piraților din Antichitate.