Sexton år före Alaeddin Keykubad gjorde Alanya till sin residens hade kusten vid den moderna staden ett annat namn i hela Medelhavet — Kilikien Tracheia. Och det som gjorde den berömd under denna era var en sak — piraterierna.
Under II–I århundradena före vår tideräkning kontrollerade kilikiska pirater sjövägen från Levanten till Italien. Deras baser låg i steniga vikar mellan dagens Alanya och Anamur. Piratskeppens attacker träffade romerska handelfartyg, och de gjorde rich passagerare till fångar (enligt legenden var den unge Julius Caesar bland dem).
Klipporna runt Castle Hill var ett idealiskt skydd — naturliga grotta, gömda hamnar och möjligheten att se hela havet från höjden. Arkeologer hittar amforer och mynt från denna period i dessa grottor, från Syrien till Iberien.
Pompejus den Store satte stopp för piraterierna år 67 före vår tideräkning. Den berömda operationen "Rensning av havet" förstörde de piratskalder på endast tre månader, och tusentals före detta pirater flyttades till Mindre Asien där de blev vanliga bönder. Så blev Kilikien Tracheia en fredlig provins i Romerska riket.
Spår från denna period återstår i lokalnamnen: namnet "Korasion" (det grekiska namnet på Anamur) betyder "kråkornas tillflykt" — en sammanfattande bild av antikens pirater.